Macy Gray šimtmečių sandūroje puikiai panaudojo savo visiškai unikalų balsą ir nežemišką stiliaus pojūtį, pakildama į R&B žvaigždžių elitą bei susilaukdama visokiausio amžiaus, rasės ir pažiūrų gerbėjų. Macy Gray tikrasis vardas - Natalie McIntyre. Ji 1970-aisiais gimė Kantone, Ohajaus valstijoje, augo tyli ir nerangi, kartas nuo karto erzinama dėl savo keistai skambančio balso. Septynis metus ji studijavo klasikinį pianiną, bet taip pat domėjosi Soul muzikos legendomis - Stevie Wonder, Marvin Gaye bei Aretha Franklin, nepastebėdama senosios mokyklos hip-hop'o. Besimokydama internatinėje mokykloje, ji taip pat neišvengiamai susidūrė su baltųjų atliekamu rok'n'rolu. Macy persikėlė į Los Andželą, kur dalyvavo programoje, pagal kurią turėjo kurti scenarijus filmams. Vieną dieną ji sutiko rašyti dainų tekstus draugo atliekamoms dainoms. Jam nepavyko pasirodyti gerai, o Macy nusprendė, jog ir pati gali įrašinėti muziką. Jos dainų nebuvo galima sumaišyti su nieku, o kai įrašius jas į kasetę, žmonės susidomėjo jauna atlikėja ir įvertino jos balsą, pati Macy negalėjo patikėti. Jai buvo pasiūlyta dainuoti vienoje pop ir džiazo muziką Los Andželo viešbučiuose atliekančioje grupėje, o kartu ji tęsė savo demo dainų įrašinėjimą - aplink jaunąją kiek neįprastą primadoną prasidėjo šurmulys ir susidomėjimas. Dainininkė pasirašė sutartį su "Atlantic Records", tačiau kompanija atsisakė išleisto Macy Gray sukurtą albumą - priblokšta šios žinios bei iširusios santuokos (ji tuo metu laukėsi savo trečio kūdikio) atlikėja grįžo atgal į Kantono miestą. Vis dėlto, jos demo įrašų kasetė toliau keliavo ratu ir grįžo į Los Andželą, kur ja susidomėjo "Zomba". Nepaisant to, naują kontraktą atlikėja pasirašė su "Epic" įrašų kompanija 1998-ųjų balandį. Visus metus Gray praleido prie savo debiutinio albumo, pavadinimu "On How Life Is" kūrimo. 1999-aisiais išleistas diskas "On How Life" ir pirmasis singlas "Do Something" sunkiai skynėsi kelią į klausytojų širdis. Viskas pasikeitė, kai kitų metų pradžioje Macy buvo nominuota dviem Grammy statulėlėm — geriausia nauja atlikėja ir geriausia moteris R&B vokalistė. Antras albumo singlas "I Try" buvo pradėtas groti radijo stotyse ir tapo milžinišku hitu, o albumas "On How Life Is" staiga pradėtas pirkti neįtikėtinais tempais, kol galiausiai 2000-ųjų pabaigoje pripažintas tris kartus platininiu. Gray vėliau sulaukė kiek mažesnės sėkmės su kitu singlu "Why Don't You Call Me", kiek vėliau susilaukia dar vieno hito iš albumo - "I've Committed Murder". Nors, Gray pirmasis bandymas Grammy apdovanojimuose nebuvo sėkmingas, ji vėl buvo nominuota sekančiais metais ir šįkart nugalėjo 'geriausios moters vokalistės' kategorijoje, dainos "I Try" dėka. 2000-ųjų pabaigoje Gray bendradarbiavo su Fatboy Slim'u, padėdama įrašyti dviejų dainų vokalines partijas jo albumui "Halfway Between the Gutter and the Stars"; taip pat ji sukūrė bendrą dainą su Black-Eyed Peas bei duetą su repo legenda Slick Rick'u - filmo "Rush Hour 2" garso takelį "The World Is Yours". Be to, ji debiutavo kine Denzel'io Washington'o dramoje "Training Day". Visą tą laiką Macy ruošė antrąjį savo albumą, 2001-ųjų rugpjūtį pasirodžiusį "The Id" - debiutavęs 11-oje albumų topo vietoje, jis, vedamas pirmojo singlo "Sweet Baby" greitai tapo auksiniu. Visgi, nors prie albumo kūrybos prisidėjo Erykah Badu, "Red Hot Chili Peppers" narys John'as Frusciante bei kiti garsūs atlikėjai, tokio rezultato, kokio Macy tikėjosi, nebuvo sulaukta. 2002-aisiais nusifilmavo kino juostoje "Spider-Man" ir prisidėjo įrašinėjant naują legendinio atlikėjo Santanos albumą "Shaman".