Galbūt ji ir yra jaunesnioji garsiosios superžvaigždės Jessicos Simpson sesutė, tačiau, kai kalba eina apie muziką, nemaišykite jų skonių ar stilių. Teksaso valstijoje, Waco mieste gimusi Ashlee Simpson visuomet mėgo muziką. Būdama vienuolikos metų ji tapo jauniausiu žmogumi, kada nors priimtu į Amerikietiško baleto mokyklą. Keturiolikos ji kartu su tėvais ir vyresniąja seserimi persikraustė į Los Andželą, kur ji leido laiką šokdama Jessicos sceniniuose pasirodymuose. Pasirodymai „Malcolm in the Middle“ ir „The View“ nuvedė ją iki reguliaraus vaidmens televizijos seriale „Seventh Heaven“, tačiau Ashlee širdis troško ne televizijos, o muzikinės karjeros. Viena iš jos dainų, „Just Let Me Cry“, buvo pasirinkta 2003-iųjų metų filmo „Freaky Friday“ garso takeliu, todėl Ashlee, kai turėdavo laisvo laiko nuo „Seventh Heaven“ filmavimo, ir toliau tęsė darbus prie savo rokinės ir punk muzikos. Įrašų kompanija „Geffen“ buvo sužavėta jaunąja dainininke ir 2004-aisiais išleido debiutinį jos albumą „Autobiography“, o tuo tarpu „MTV“ televizijoje startavo pačios Ashlee realybės šou.