Lil' Flip (Wesley Weston), gimęs Hiustone, Teksaso valstijoje, dar yra žinomas The Leprechaun (gnomas) vardu. Nacionalinį populiarumą reperis užsitarnavo 2002-aisiais su antruoju jo karjeroje, tačiau pirmuoju elitinėje įrašų kompanijoje įrašytu albumu, "Undaground Legend". Jaunasis repo talentas, atstovaujantis JAV Pietus ir pietinį repo stilių (Southern Rap) gavo vardą kaip freestyling'o karalius Hip-Hop'o pogrindyje, kai atsidūrė keletame legendinio Hiustono ir viso Teksaso underground'o prodiuserio DJ Screw, kuris neseniai mirė nuo narkotikų perdozavimo, mixtape stiliaus albumų, kuriuos Lil' Flip įrašinėjo kaip dalinis grupės Screwed Up Click narys. Kiek vėliau jis susivienijo su savo vadybininku Duane "Humpty Hump" Hobbs'u, su kurio pagalba įkūrė nepriklausomą "Suckafree Records" leidybinę firmą. Pirmasis darbas joje buvo 1998-ųjų reperio singlas "Hustlas Stackin' Endz", įrašytas su Lil' Flip repo kolektyvu HSE. 2000-aisiais metais sekė debiutinis reperio albumas "The Leprechaun", kuris tapo vietiniu hitu dėka kūrinio "I Can Do Dat" nuolatinio grojimo pogrindinio radijo eteryje. Lil' Flip neliko neišgirstas ir už savo miesto ribų. Kai garsių leidybos kompanijų ausis pasiekė Lil' Flip repas, prasidėjo karas tarp kompanijų vadovų dėl kontrakto su dvidešimtmečiu reperiu. 2002-aisiais Lil' Flip pasirinko "Sony Records" (tiksliau "Universal Records"), o "Suckafree Records" tapo kompanijos dalimi. Dar prieš "Undaground Legend" išleidimą, reperis savo gimtajame mieste pateko į atvirą ugnį pro pravažiuojančio automobilio langą ir buvo sužeistas, tačiau liko gyvas. Darbas pasiekė JAV albumų top 20-uką, o vėliau tapo platininis. Tam daug įtakos turėjo pirmasis albumo singlas "The Way We Ball" ir "I Can Do Dat" remix'as.