Savo įvairialypio muzikinio skonio ir akiplėšiškų nuostatų dėka, iš Londono kilusi pop dainininkė bei dainų autorė Lily Allen savo vardą išgarsino iškart, kai tik internete pasirodė jos bandomieji įrašai. Komiko Keith‘o Allen‘o duktė Lily didžiąją savo vaikystės dalį praleido keisdama vieną mokyklą po kitos – jei tiksliai, tai nuo penkerių iki penkiolikos metų ji pakeitė net 13 skirtingų mokyklų. Ši nuolatinė kaita ir kraustymasis reiškė, jos mergina neturėjo daug galimybių susikurti ilgalaikių draugysčių, taigi save Allen linksmino knygomis ir ypač muzika: ji klausė visko nuo „T. Rex“, „The Specials“ ir „The Slits“ iki „The Happy Mondays“ ir drum'n'bass muzikos. Ji, būdama keturiolikos, net pabėgo iš namų, kad galėtų apsilankyti „Glastonbury“ muzikos festivalyje. Po metų palikusi mokyklą, ji suprato, kad muzika yra vienintelė jai tinkama karjera. Allen susikoncentravo ties dainų rašymu ir dainavimu, taip išvystydama savo stilių, kuris pasižymėjo tiek saldumu, tiek ir kandumu. 2005-ųjų pabaigoje ji susikūrė savo svetainę „MySpace“ portale, kur patalpino savo dainų bandomąsias versijas – tai buvo ir jos individualūs kūriniai ir miksai, kuriuose buvo galima išgirsti Dizzee Rascal, „Creedence Clearwater Revival“ bei Ludacris kūrinius. Geri jos darbo įvertinimai padėjo Allen išpopuliarėti, kas lėmė dešimtis tūkstančių draugų jos „MySpace“ svetainėje, eterį „BBC“ radijo pirmojoje programoje ir leidybinę sutartį su „Regal/Parlophone“ besibaigiant 2005-iesiems metams. Allen pradėjo darbuotis prie savo pilno albumo kartu su tokiais prodiuseriais, kaip Greg‘as Kurstin‘as, Mark‘as Ronson‘as bei Futurecut. Debiutiniu jos singlu tapo limituoto formato 7 colių plokštelė su daina „LDN“, pasirodžiusi 2006-ųjų metų pavasarį. Tiek „LDN“, tiek ir vėliau tų metų vasarą pasirodęs kitas darbas „Smile“, susilaukė sėkmės muzikos topuose – pirmasis kūrinys pasiekė 7-ąją vietą, o „Smile“ savo debiutinę savaitę net šoktelėjo iki viršūnės. Šio singlo sėkmės lydimas pasirodė ir pirmasis Allen albumas „Alright, Still“, kurį reklamuodama dainininkė išsirengė į koncertines gastroles. Nepaisydama savo milžiniškos sėkmės, Lily ir toliau atnaujindavo savo „MySpace“ tinklalapį, kur ne kartą i šuns dienas išdėdavo populiarius Anglijos atlikėjus. 2007-aisiais Allen nutarė dar labiau išplėsti savo koncertinę programą ir numatė koncertus Japonijoje, Australijoje bei Jungtinėse Valstijose, kur buvo išleistas jos albumas „Alright, Still“. Ji taip pat sužibėjo „Brit“ apdovanojimuose, kur buvo nominuota geriausio britų prasiveržimo ir geriausios britės solo atlikėjos nominacijose, o jos daina „Smile“ ir albumas „Alright, Still“ pretendavo laimėti geriausio britų singlo bei albumo prizus.