Didžiausias dešimtojo dešimtmečio hip-hopo impresarijus Sean Combs - žinomas kaip Puff Daddy, o vėliau pakeitęs savo slapyvardį į P. Diddy, tuomet – tiesiog į Diddy, o 2014-ais vėl susigrąžinęs Puff Daddy – sukūrė daugiamilijoninę industriją „Bad Boy Entertainment“, kurioje sukurti ir paties Combso prodiusuoti tokie vardai, kaip Notorious B.I.G., Craig Mack, Faith Evans, „112“ bei „Total“. Atsakingas už daugiau nei 100 milijono dolerių vertės kūrybą ir 1996-aisiais „ASCAP“ išrinktas geriausių dainų tekstų autoriumi, iš kitos pusės Diddy daugelio hip-hop‘o bendruomenės atstovų kritikuojamas už tai, kad užgniaužė pogrindinį šio muzikos stiliaus skambesį ir už per didelį pasitikėjimą semplais, kurie ir buvo esmine daugelio jo hitu dalimi. Dešimtojo dešimtmečio pradžioje sėkmingai darbavęsis „Uptown Records“ kompanijoje ir padėjęs kurti puikius kūrinius „Father MC“, Mary J. Blige bei Jodeci, Combs‘as galiausiai nutarė įkurti savo paties leidybinę firmą „Bad Boy“, su kuria sutartis pasirašė minėtieji B.I.G., Evans ir Mack‘as – buvo sukurta pakankamai hitu, kad susicementuotų aljansas su kita įrašų gigante „Arista Records“. Itin dažnai visuose sluoksniuose aptarinėtas ir skelbtas nesutarimas su kita leidybos kompanija „Death Row Records“ (kurioje Tupac‘as Shakur‘as ir firmos galva Suge Knight‘as laikyti Vakarų kranto/tamsiosios dalies ekvivalentais Notorious B.I.G. ir Combs‘ui) galiausiai baigėsi 1996-ųjų metų pabaigoje, kai Shakur‘as buvo nužudytas, o Knight‘as atsidūrė už grotų. Po šešių mėnesių iš gyvenimo pasitraukė ir Notorious B.I.G., o draugą palaidojęs ir gedėti baigęs Combs‘as įžengė į sėkmingiausius savo karjeros muzikos topuose metus – 1997-uosius. Gimęs 1970-aisiais Harleme, Sean‘as Combs‘as didžiąją vaikystės dalį praleido Niujorke. Būdamas jau apsukrus verslininkas, Combs‘as padavė paraišką stoti į Vašingtone esantį Hovardo universitetą, tuo pačiu įtikindamas vaikystės draugą Heavy D, kad šis padėtų jam gauti sutartį su leidybine firma, kurioje pastarasis tuo metu įrašinėjo, „Uptown Records“. Po keleto mėnesių jis jau buvo vieno iš padalinių vadovas ir galvojo apie viceprezidento postą – tokias svajones paskatino pagrindinio prodiuserio darbas, kuriant Father MC 1990-ųjų albumą „Father's Day“, tapusį dideliu hitu. Vėliau sekė kiti sėkmingi jo darbai, 1992-aisiais pasirodę Mary J. Blige („What's the 411?“) ir Heavy D su „The Boyz“ („Blue Funk“. Visgi, sekančiais metais „Uptown“ atleido Combs‘ą – to priežastimi, manoma, buvo per didelės vaikino ambicijos. 1993-aisiais jis toliau dirbo kaip remiksuotojas ir rizikuodamas įkūrė savo paties leidybinę firmą „Bad Boy Entertainment“, kurios darbas vyko jo paties apartamentuose, turint tik keletą darbuotojų. Po daugiau nei metų sunkaus darbo, jis galiausiai pasirašė sutartis su dviem sėkmingais atlikėjais: buvusiu „EPMD“ atstovu Craig‘u Mack‘u ir Notorious B.I.G. Mack‘as savąjį laiką pasiekė 1994-ųjų viduryje, kai jo dainos „Flava in Ya Ear“ premiksas (atliktas su LL Cool J, Busta Rhymes, Rampage ir Notorious B.I.G.) pasiekė Top 10-uką ir tapo pirmuoju platininiu „Bad Boy“ kompanijos įrašu. 1995-ųjų pradžioje B.I.G. padovanojo ir antrąjį tokį titulą, kai jo antrasis hitas, daina „Big Poppa“, pasiekė šeštąją pop muzikos topo vietą. Mack‘o albumas „Project: Funk da World“ galiausiai tapo „auksiniu“, o Notorious B.I.G. diskas „Ready to Die“ sugebėjo pasiekti net du kartus titulinio tiražą. 1995-aisiais Sean‘as "Puffy" Combs‘as pradėjo plėsti savo „Bad Boy“ kompaniją, priimdamas į ją „platininius“ R&B atlikėjus Faith Evans ir „Total“ (abu iš jų surišti su B.I.G. - Evans buvo jo žmona, o „Total“ – buvusi jo pagalbinių atlikėjų grupė) bei dar vieną „platininių“ pardavimų kolektyvą „112“ (tai įvyko 1996-aisiais). Jis taip pat prodiusavo daugeliui atlikėjų už savo kompanijos ribų – tokiais buvo Aretha Franklin, „Boyz II Men“, Mariah Carey, „TLC“, „SWV“ bei Lil' Kim. Vėliau prie savo komandos jis prijungė dar du į hip-hop‘ą orientuotus muzikantus, Mase ir „The LOX“. Visgi, tuo metu Combs‘as ir B.I.G. įsipainiojo į nesutarimus su „Death Row Records“ vadovu Suge Knight‘u ir kita didele hip-hop‘o žvaigžde, Tupac‘u Shakur‘u. Pastarasis apkaltino Combs‘ą dalyvavimu 1994-ųjų metų susišaudyme, išjuokė B.I.G. teigdamas, kad pats miegojo su jo žmona Faith Evans ir kitaip grasino jiedviem savo hitu tapusioje dainoje „Hit 'Em Up“. (Vaizdo klipe buvo galima matyti du personažus, P.I.G. ir Buffy, iš kurių įvairiais būdais buvo tyčiojamasi.) Kaip ten bebūtų, 1996-ųjų rugsėjo mėnesį Shakur‘as buvo pašautas ir nužudytas nežinomų užpuolikų, o vos po šešių mėnesių, 1997-ųjų kovo mėnesį, jau pats B.I.G. buvo rastas panašiu būdu „pašalintas“ iš gyvenimo. Praėjus tik tiks savaitėms, pasirodęs antrasis jo albumas debiutavo pirmoje šalies topo vietoje ir galiausiai pasiekė šešis kartus platininio statusą. Singlas "Hypnotize" taip pat tapo hitu numeris vienas ir kelis mėnesius po B.I.G. mirties nesitraukė iš topų. Nors Combs‘as pats jau ruošė savo debiutinį solo albumą, pasivadinęs Puff Daddy slapyvardžiu, jis keletui mėnesiu metė disko įrašus ir gedėjo žuvusio draugo. Kai 1997-ųjų viduryje jis sugrįžo, tai tapo savotišku jo kerštu – singlas „Can't Nobody Hold Me Down“ beveik dviem mėnesiams įsitaisė šalies topo viršūnėje. Netrukus po jo į topų aukštumas šovė kitas milžiniškas hitas – daina, skirta B.I.G. atminimui – „I'll Be Missing You“, įrašyta kartu su velionio našle Evans. Vėliau sekęs Combs‘o, jau kaip Puff Daddy, debiutinis albumas „No Way Out“ šokko tiesiai į pirmąją topo vietą ir net keletą kartų keitė savo „platininio“ disko skaičių. 1998-aisiais šis albumas laimėjo „Grammy“ statulėlę geriausio repo albumo kategorijoje, o „I'll Be Missing You“ pripažinta geriausiu repo duetu ar grupės darbu. 1999-aisiais buvo išleistas albumas „Forever“, tačiau greitas jo pasirodymas ir naujų idėjų trūkumas nuvylė gerbėjus ir sumažino pardavimus. Nesėkmių viršūne tapo teisėsaugos pareigūnų kaltinimai balandžio 15-ąją itin stipriai sumušus „Interscope Records“ vadovą Steve‘ą Stoute‘ą – dėl šių įtarimų reperis atsidūrė teisiamųjų suole. Rugsėjį vykusiame procese, daugelio jo nemėgusių žmonių nusivylimui, Puffy pavyko įtikinti teismą sumažinti kaltinimus iki antrojo laipsnio priekabiavimo. Dar labiau kontraversiškų nuomonių pasirodė, kai spauda išplatino pranešimus apie reperio santykius su dainininke bei aktore Jennifer Lopez. Kelis mėnesius juos persekiojo gandai apie sužadėtuves, tačiau tikrosios problemos prasidėjo, kai gruodžio mėnesį jie atsidūrė susišaudymo vietoje, viename iš Niujorko klubų. Pora buvo apklausiama, kol galiausiai abu teismas apkaltino dėl nelegalių ginklų laikymo. Tuomet dėl incidento buvo apkaltintas reperis Shyne, tačiau Puffy dėl ginklų turėjimo kaltinimai atsiimti nebuvo. Kai jo teisminis procesas dėl susišaudymo galiausiai baigėsi, spalį teismą pasiekė dar du ieškiniai, liečiantys reperį. Pirmasis – tai jo vairuotojo, panorusio 3 milijonų JAV dolerių už neva patirtas traumas ir stresą, o antrasis - 1,8 milijono vertės kaltinimas, pateiktas naktinio klubo savininko dėl po susišaudymo sumažėjusių pajamų. Nors iš pradžių Lopez palaikė ir rėmė Puffy, 2001-ųjų Valentino dieną ji nutraukė su juo draugystę. Dėl visos šios painiavos planuotas giesmių albumas buvo stumteltas į vasarą, tačiau „Bad Boy“ stovyklą pirmosios geros žinios pasiekė jau kovo mėnesį - Puffy buvo išteisintas iš visų su susišaudymu klube susijusiu kaltinimų. Mėnesio pabaigoje reperis paskelbė, keičiantis savo sceninį vardą į P. Diddy, o kartu kiek koreguos tiek savo paties, tiek leidybinės firmos kryptį. Jis įrašė žadėtąjį giesmių albumą „Thank You“, o taip pat ir naują solinį darbą „The Saga Continues“, tačiau pastarasis taip niekada ir nebuvo išleistas. Vasarą pasirodęs kūrinys „Bad Boy for Life“ tapo didžiausiu hitu per keletą pastarųjų reperio karjeros metų, o kino filmo „Training Day“ garso takelyje suskambo jo kartu su David‘u Bowie atlikta daina. 2002-aisiais Combs‘as patyrė gana skaudų smūgį, kai tų metų pavasarį „Arista“ įrašų kompanija nutraukė „Bad Boy“ firmos rėmimą, o kartu savo globai pasiėmė ir Evans. „Bad Boy“ premiksų kolekcija „We Invented the Remix“ tapo paskutiniuoju bendru su „Arista“ išleistu darbu. Iš kompanijos į „Def Jam“ pereiti nutarė ir „112“, tačiau šiems „švariai“ pasitraukti nepavyko. Diddy atšventė naują partnerystės sutartį su kitu leidybos gigantu „Universal“ ir ta proga, 2004-ųjų kovą išleido savo kompanijos apžvalga tapusį albumą „Bad Boy's 10th Anniversary... The Hits“. Smunkanti jo firmos padėtis pradėjo taisytis 2006-ųjų vasarą, kai į topų viršūnes pakilo Yung Joc kūrinys „It's Going Down“ bei seksualiosios Cassie daina “Me&U“, o ši sėkmė paruošė dirvą ir paties reperio soliniam, kviestinių žvaigždžių prikimštam, albumui „Press Play“, kuris pasirodė tų metų spalį.