Reggie Nuble pirmą kartą saulės šviesą išvydo 1970-aisiais, užaugo Niudžersyje, kartu su gatvių Hip-Hop'o kultūra ir ja gyvenančiu jaunimu. Tuometiniai stabai, tokie kaip Sugarhill Gang, Big Daddy Kane, Slick Rick bei EPMD, buvo didžiausias Reggie įkvėpimas, kurio paveiktas jis pradėjo repuoti pats. Pirmuoju klausytoju be abejo tapo veidrodis bei jaunesnioji sesutė Rosalyn, vėliau pati nuėjusi brolio pėdomis. Pirmieji vaikinuko pasirodymai publikos akivaizdoje vyko mokyklos diskotekose, kur Reggie ne tik repavo, bet ir didžėjavo. Sceninio pseudonimo Redman atsiradimą įtakojo mokyklinė pravardė Red, kurią jam prilipdė draugai, pastebėję, kad Reggie oda turi raudoną atspalvį. Redman'as repavo visur, kur papuolė - jaunųjų talentų konkursai, parduotuvės, klubai ir pan. Kartais jį nušveisdavo nuo scenos net nedavę pabaigti "gabalo", tačiau Red'as buvo optimistas ir sulaukė savo valandos. Jį pastebėjo Biz Markie ir pasiūlė apšildyti jo pasirodymus įvairiose gastrolėse. Biz'as nutiesė Redman'o kelią į Hip-Hop'o Olimpą, kai nusiuntė jo freestyle'u įrašytą demo kasetę į kultinę Stretch & Bobbito radijo laidą. Vedėjams įrašas padarė tokį įspūdį, kad jie apreiškė Redman'o naujieną visam Niujorkui.

Su laiku Red'as įsitaisė nemažų finansinių problemų, kurias išspręsti nutarė narkotikų dilerių pagalba, o tai be abejonės nepatiko jo mamytei, kuri paprasčiausiai išmetė sūnų iš namų. Red'as apsigyveno pas tėvą, kurio taip pat nepatenkino nusikaltėliškas sūnaus gyvenimo būdas. Jis pastoviai aiškino, kad užsidirbti pragyvenimui iš repo neįmanoma. Jų konfliktai dažnėjo, kol baigėsi tuo, kad tėtušis sugadino dalį sūnelio įrašų ir šis išsinešdino į kitą vietą.

Laimei, Red'o gyvenime vėl įvyko šis tas šviesaus. Tai buvo susitikimas su labai svarbiu žmogumi, ištraukusiu jį iš bėdų liūno. Tas žmogus buvo Erick'as Sermon'as. Erick'as ir Parrish'as (EPMD) pasikvietė Red'ą į savo gastroles. Žinoma, pradžioje Red'as tik tampė krepšius bei koncertinę aparatūrą, tačiau netrukus gavo leidima apšildyti publiką. 1990-aisiais jis netgi gavo progą įrašyti porą bendrų kūrinių su EPMD "Hardcore" ir "Brothers On My Jock" jų trečiajam albumui "Business As Usual".

Tie pora bendrų įrašų su EPMD leido Red'ui pasirašyti kontraktą su "Def Jam" ir pradėti profesionalo karjerą. Jis išvažiavo į Atlantą, užsidarė įrašų studijoje ir jau 1992-aisiais parduotuvių lentynas pasiekė debiutinis singlas "Blow Your Mind" bei visas albumas "Whut? Thee Album", pilnas funk'o garsų ir dažnai humoru būdu perteikiamų sekso ir smurto temų. Tai buvo neįtikėtinai puikus naujoko debiutas, kuris įrašė Redman'ą tarp geriausių Rytų pakrantės MC. Albumas tapo auksiniu, o 1993-ais metais "The Source" pripažino Redman'ą metų Hip-Hop'o atlikėju.

Antras albumas "Dare Iz a Darkside", pasirodęs 1994-aisiais, buvo žymiai sunkesnis ir tamsesnis, paprastų juokelių vietą užėmė juodasis humoras. Albumo muzika ir Red'o žodžiai atspindėjo jo jausmus, kurie tuo metu nebuvo patys geriausi. Vieną albumo kūrinių, pavadinimu "Rockafella", Red'as paskyrė savo draugui, žuvusiam prieš pat albumo išleidimą. "Dare Iz a Darkside" šiek tiek supainiojo Red'o gerbėjus, nes daugelis tikėjosi pirmojo albumo linksmos nuotaikos ir nerūpestingumo, tačiau sulaukė rimtesnio produkto. Kai kam tai labai patiko, kai kam ne, tačiau Red'as vis tiek liko geriausių MC sąraše.

Trečiasis albumas "Muddy Waters" pasirodė 1996-aisiais ir pražydo daugybe spalvų bei stilių. Kaip ir pirmuosius du albumus, šį prodiusavo Erick'as Sermon'as, kuris pasistengė, kad "Muddy Waters" būtų panašesnis į pirmąjį darbą, pilną funk'o ir humoro. Kadangi tuo metu Red'as buvo susidraugavęs su Wu-Tang'ais, ypač su Method Man'u, pastarąjį galima išgirsti albumo kūrinyje "Do What Ya Feel". Tarp likusių svečių buvo Dru Hill, Cypress Hill, DR. Dre ir kt. Tačiau, nežiūrint į tai, naujasis albumas nepateikė jokių įdomybių ir nepadarė tokio didelio įspūdžio, kokio buvo tikėtasi. Jis buvo toks pat geras kaip ir "Whut?...", tačiau ne geresnis.

"Doc's Da Name 2000" kritikų nuomone buvo tas albumas, kuris įrodė Red'o stabilumą. 1998-ais metais išleistas albumas buvo pilnas kviestinių žvaigždžių, tokių kaip Busta Rhymes, Method Man, The Outsiders ir Keith Murray. Tai vėl nebuvo kažkuo išskirtinis darbas, tačiau vienas geresnių to meto albumų. Panašiai atrodė ir 5-asis albumas "Malpractice", išleistas 2001-aisiais, tada, kai Redman'as jau buvo tapęs pasaulyje žinoma repo žvaigžde. Prieš tai įrašytas bendras jo ir Meth'o albumas "Blackout!" atvėrė visus kelius Red'ui į aukščiausias topų pozicijas ir į didžiules naujų gerbėjų bazes, todėl iš "Malpractice" buvo tikimasi daugiau nei įprastai. Tačiau Red'o juokeliai čia nebeatrodė tokie švieži kaip anksčiau, galbūt dėl to, kad pats atlikėjas nebeturėjo daugiau ko siekti, neliko ugnelės ir entuziazmo. Visgi pakaitos šiam MC nerasime ir dabar, nei tam humorui, nei jo perteikimo technikai. Galbūt ateityje Red'as dar kuo nors nustebins, bet kokiu atveju jis jau turi garantuotą vietą Hip-Hop'o garbės muziejuje.