Slick Rick devintojo dešimtmečio pabaigoje/dešimtojo pradžioje įkūnijo reperį-sutenerį su tokiais savo aksesuarais, kaip auksinės grandinės ir akies tvarstis. Tokie jo kūriniai kaip "Treat Her Like a Prostitute" buvo žeminantys moterys, tačiau tuo pačiu labai populiarūs. Jo 1989-ųjų albumas "The Great Adventures of Slick Rick" tapo "platinine" klasika, tačiau prieš pradedant įrašinėti antrąjį albumą, Slick Rick'ui teko atsidurti už grotų po to, kai jis buvo suimtas ir apkaltintas pasikėsinimu nužudyti savo pusbrolį ir jo draugą. "Def Jam Records" galva Russell'as Simmons'as sumokėjo išpirką ir dėka jo, reperis įrašė "The Ruler's Back" vos per tris savaites, ir išleido 1991-aisiais. 1994-aisiais pasirodė „Behind Bars“, nors albumo autorius dar tebesėdėjo kalėjime iki pat 1996-ųjų.

Gimęs jamaikiečių šeimoje, South Wimbledon'e, London'o mieste, Anglijoje 1965-ųjų sausio 14d., Slick Rick'as (Ricky Walters) dar būdamas kūdikiu dalinai neteko regėjimo, kadangi jo viena akis buvo sužeista stiklo šukės, todėl jam nuo pat vaikystės teko nešioti akį dengiantį tvarsti, kuris ir tapo jo įvaizdžio dalimi. Aštuntojo dešimtmečio pabaigoje jis ir jo šeima persikėlė per Atlantą į Niujorko rajoną, Bronksą. Ten jaunuolis lankė "La Guardian" muzikos ir meno mokyklą, kur susidraugavo su ateities reperiu Dana Dane. Jie abu susikūrė grupę Kangol Crew ir pradėjo savo dalyvavimo Hip-Hop'o kovose visame mieste ciklą. Vienoje tokių Hip-Hop'o kovų renginių, vykusių 1984-aisiais Bronkse, Rick'as susipažino su Doug E.Fresh ir pradėjo koncertuoti kartu su jo grupe Get Fresh Crew (joje taip pat buvo Chill Will ir Barry Bee). Po metų ketvirtoje vietoje JAV R&B chart'e debiutavo Fresh'o singlas "The Show", todėl MC Ricky D. (tokiu vardu tada buvo žinomas Slick Rick) taip pat nutarė išbandyti savo sėkmę atskirai nuo grupės. Jau po dviejų metų jis pasirašė kontraktą iš karto su "Def Jam Records", kadangi susipažino su to meto paties įtakingiausio leiblo vadovu, Russell'u Simmons'u.

Slick Rick savo debiutinį albumą "The Great Adventures of Slick Rick" išleido 1988-aisiais. Singlas "Treat Her like a Prostitute" tapo gatvių sensacija, tačiau R&B radiostotims jis buvo per vulgarus, todėl jos atsisakė jį groti. Vietoje to buvo puikiai priimtas kitas reperio singlas "If I'm Not Your Lover", įrašytas su Al B. Sure!. Singlas tapo nemažu hitu 1989-aisiais, kaip ir sekantis įrašas, "Children's Story", kuris pasiekė R&B chart'o Top 5 dar tais pačiais metais. Bet šviesią atlikėjo ateitį užtamsino jo suėmimas 1990-aisiais, kai jis šaudė į savo pusbrolį už savo motinos puldinėjimą, o vėliau dar bandė pabėgti automobiliu. Dar prieš suėmimą, reperis jau buvo spėjęs įrašyti 21 kūrinį savo naujajam albumui "The Ruler's Back", kuris su 12 kūrinių buvo paskubomis išleistas 1991-aisiais. Darbas tikrai netapo dideliu nusivylimu po labai sėkmingo savo pimtako pasirodymo. Pirmasis singlas "I Shouldn't Have Done It", kuriuo Rick'as prisipažino kaltas ir gailėjosi, užkliudė chart'us tais pačiais metais. Reperis buvo paleistas 1996-aisiais, nors jo trečiasis albumas "Behind Bars" pasirodė 1994-aisiais. Ketvirtasis studijinis darbas pasirodė 1999-aisiais, ir tapo sėkmingu ir artistišku sugrįžimo albumu, su tokiomis kviestinėmis žvaigždėmis, kaip Outkast ir Snoop Dogg, tačiau buvo aišku, kad Rick'as geriausias buvo tada, kai darė solo.

Bekoncertuojantį Floridos kruiziniame laive 2002-aisiais, Slick Rick'ą sulaikė ir suėmė JAV Natūralizacijos ir Imigracijos tarnybos (INS) pareigūnai. Slick Rick vėl atsidūrė už grotų, kadangi nuo pat 1991-ųjų metų besistengiančios deportuoti neteisėtai į šalį atvykusį reperį imigracijos tarnybos vadovų kantrybė pagaliau trūko. Jau buvo surinkta pakankamai įrašų apie Slick Rick'o praeities nusižengimus, todėl tarnyba turėjo pilną teisę išsiųsti reperį atgal į Angliją. Nors jo šeima, žmona, vaikai ir tėvai, buvo JAV piliečiai, tačiau tas faktas, kad Rick'as yra gimęs Anglijoje, buvo pakankama priežastis deportacijai. Ši situacija buvo labai paini, nes INS stengėsi deportuoti reperį jau apie dešimt metų, nepaisant absurdiškų aplinkybių. Slick Rick'o tėvai buvo gimę JAV, tačiau kurį laiką gyveno Londone dėl darbo reikalų ir atsivežė Rick'ą į Ameriką 11-os metų amžiaus. Niekas nesirūpino berniuko pilietybės pakeitimo reikalais, nes tada jis buvo dar vaikas. Reperiui teko praleisti net 17 mėnesių INS kardomajame kalėjime, kol pagaliau 2003-ųjų metų lapkritį jis buvo paleistas, prieš tai teismui priėmus sprendimą nedeportuoti Rick‘o, nepaisant jo pilietybės ir praeities. Old school‘o atstovas dabar tikisi sugrįžti su nauju albumu ir parodyti, kad sugeba prisitaikyti prie nuolat besikeičiančių repo madų.