Dainininkė Alannah Myles augo mažame miestelyje, Buckhorn'e, Ontarijo valstijoje. Nuo pat mažumės ji lankė muzikos mokyklą, vokalo specialybę. Taip pat ji mėgo piešti ir jodinėti žirgais savo tėvo rančoje. Būdama paauglė, Alannah suprato, kad tikrasis jos pašaukimas - dainavimas. Ji atsidėjo savo vokalo tobulinimui. Kurį laiką Myles praleido įrašinėdama demo įrašą ir ieškodama muzikinių partnerių. Alannah stengėsi surasti įrašų kompaniją, kuri sutiktų išleisti jos debiutinį albumą. Po ilgų ieškojimų ji sutiko kompozitorių ir dainų autorių Christopher'į Ward'ą. Ward'as jai sukūrė legendinę dainą "Black Velvet", su kuria Alannah laimėjo Grammy apdovanojimą kaip geriausia metų atlikėja. Kartu su Christopher'iu ji ir toliau rašė dainas ir netrukus pasirašė kontraktą su "Atlantic Records". Netrukus Alannah išleido savo debiutinį albumą, pavadinimu "Alannah Miles". Albumas buvo parduotas aštuonių milijonų kopijų tiražu. Vėliau atlikėja pakeitė įrašų studiją. Per savo muzikinę karjerą ji išleido keturis studijinius albumus.