Cassidy gimė Filadelfijoje ir šansą iškilti gavo tada, kai pateko į "Ruff Ryders" prodiuserio Swizz Beatz globą. Šis priėmė talentingą reperį į savo leiblą "Full Service Records" ir pasirūpino tolesne karjera. Cassidy atkreipė daugelio dėmesį dalyvaudamas MC dvikovose, ypač garsi buvo dvikova tarp jo ir kito dabar garsaus Filadelfijos reperio Freeway. Kaip ir dauguma naujų reperių, Cassidy savo karjerą pradėjo miksteipų pasaulyje, jo freestyle'us leido įvairūs didžėjai savo albumuose-rinkiniuose. Vienas tokių rinkinių buvo Swizz Beatz albumas "G.H.E.T.T.O. Stories", išleistas 2002-ųjų pabaigoje, tačiau jame Cassidy dar nebuvo labai girdimas. Jis ir toliau dalyvavo miksteipų įrašuose ir MC dvikovose, kol 2004-ųjų pradžioje pagaliau atėjo laikas debiutiniam reperio albumui "Split Personality". Jau pirmasis jo singlas "Hotel", įrašytas su R. Kelly, labai nustebino ištikimus gerbėjus, kadangi daina nebuvo nė kiek panaši į tuos įprastus įrašus, kuriais Cassidy garsėjo gatvėse. Savo tema daina buvo labiau panaši į Chingy hitą "Holidae In", o švelniu R&B skambesiu - į to paties Chingy hitą "One Call Away". Be abejo toks derinys padėjo Cassidy užsidirbti hitą ne tik JAV bet ir Europoje. Albumas "Split Personality" taip pat buvo sėkmingas ir užkopė iki 2-os "Billboard'o" chart'o vietos.