Coolio (tikrasis vardas Artis Ivey jaunesnysis) gimė pietiniame Los Andžele 1963 metais. Po aštuonerių metų, kai jo mama, dirbanti fabrike, išsiskyrė su dailide tėvu, jie persikėlė gyventi į Komptoną. Už kvartalo buvo biblioteka. Coolio perskaitė visas ten buvusias vaikiškas knygas. Devintajame dešimtmetyje Komptoną užplūdo smurtas ir prievarta. Coolio, stengdamasis nusiraminti, pasinėrė į narkotikus ir repą. Kai jam buvo maždaug 25 metai, Coolio įrašė singlą, kuriam buvo skirta labai nedaug laiko vietinėje radio stotyje. Norėdamas atsisakyti narkotikų, jis persikėlė pas tėvą į San Chosė, Kalifornijoje. Coolio pasisekė suimti save į rankas. Jis grįžo į Los Andželą ir visiškai pasinėrė į muziką. Čia jis įrašė antrąjį singlą kartu su savo draugu Spoonu (duetas vadinosi NuSkool), o tada prisijungė prie grupių WC ir the MAAD CIRCLE, kurios debiutinio albumo buvo parduota daugiau kaip 150 tūkst. egzempliorių. Kaip tik tuo metu Coolio susitiko DJ Wino, dabartiniu padėjėju, pasirašė kontraktą su “Tommy Boy” ir pradėjo įrašinėti “It Takes a Thief”. Paskutinė šio albumo daina buvo “Fantastic Voyage”, mestelėjusi Coolio į popmuzikos areną. Coolio vėl pasirodė, kai singlas “Gangsta’s Paradise” tapo filmo “Dangerous Minds” leitmotyvu. Coolio iš lėto slinko nuo lengvo R&S prie sunkaus hip-hopo – daina “Exercise” būtent primena senąją hip-hopo mokyklą, atėjusią iš Afrikos. Apibūdindami šį albumą kaip romantišką, galima sakyti, kad žodis yra tinkamai pasirinktas, tačiau jis tiksliai neatskleidžia tikrosios Coolio dainų esmės apie gyvenimo žiaurumus ir chaosą. Vis dėlto “Gangsta’s Paradise” pataikė ant tos pačios bangos, kuri iškėlė jį, kaip ir kitus Los Andželo reperius – Dr.Dre, Snoop Doggy Doggą į geriausių dainų sąrašų viršūnes. Pagrindinė “Gangsta’s Paradise” mintis yra ta, kad mokslas yra geriausias būdas išeiti iš geto.