„Crazy Town“ muzika ir įvaizdis atspindi vieną iš dinamiškiausių ir nepastoviausių aplinkų visoje planetoje – Los Andželo miestą – kuriame miestietiškas purvas, randamas pietinėje dalyje, vos už kelių minučių kelio pasikeičia į blizgantį ir prabanga tviskantį Beverli Hilsą. Vedami dainų autorių, vokalistų bei prodiuserių – Seth‘o "Shifty Shellshock" Binzer‘io ir Bret‘o "Epic" Mazur‘o - „Crazy Town“ savo muzikoje derina hip-hop‘o tekstus, pačius įvairiausius ritmus ir gyvo roko atlikimą.

Bret‘as Mazur‘as ir Seth‘as Binzer‘is užaugo pietų Kalifornijoje, kur Mazur‘o tėvas dirbo Billy Joel‘o vadybininku. Tuo tarpu Binzer‘io tėvas buvo aktorius ir filmų kūrėjas, sukūręs „Rolling Stones“ juostą „Ladies and Gentlemen, the Rolling Stones“. Taigi, šių nenuobodžių asmenybių sūnūs užaugo klausydamiesi „N.W.A.“, „Cypress Hill“ ir Ice-T, o taip pat ir alternatyviojo roko kolektyvų, tokių kaip „The Cure“. Mazur‘is iš tikrųjų yra iš Niujorko, tačiau vidurinę mokyklą lankyti nutarė Kalifornijoje kartu su Ice Cube, Divine Styler‘iu, Everlast‘u ir „House of Pain“ atstovu Danny Boy. Kurti ritmus ir daryti dainas jis pradėjo dar būdamas jaunas ir netrukus jau kūrė muziką kitų atlikėjų albumams. Jis dirbo atlikėjų Eazy-E bei MC Lyte projektuose, o trumpam didžėjavo kartu su „House of Pain“. Tuo tarpu Binzer‘io muzikinį skonį labiausiai įtakojo „Beastie Boys“ albumas „Licensed to Ill“, pažadinęs jame aistrą hip-hop‘ui, kurio bandomuosius įrašus jis netrukus ir pradėjo kurti.

Visgi, tik susitikę Binzer‘is ir Mazur‘as nusprendė, kad yra pasirengę pradėti profesionalias muzikantų karjeras. Iš pradžių pasivadinę „The Brimstone Sluggers“, jiedu įrašė nemažai kūrinių, tačiau savo albumo niekaip nebaigdavo, nes nuolat dalyvaudavo kituose hip-hop‘o projektuose – pavyzdžiui, padėdami Divine Styler‘iui ar darbuodamiesi prie to, kas vėliau išaugo į „Black Eyed Peas“. Galiausiai jie abu atsidūrė reabilitacijos klinikose, iš kurių susirašinėdami nusprendė, kad išėję kurs grupę „Crazy Town“ – pilną hip-hop‘o grupę, su instrumentine dalimi ir viskuo, ko tik gali reikėti siekiant savo tikslų.

Į savo komandą jie pasikvietė Doug‘ą "Faydoedeelay" Miller‘į (bosinė gitara), Rust‘ą Epique (gitara), Anthony "Trouble" Valli (gitara), didžėjų A.M. ir James‘as "JBJ" Bradley J (būgnai), anksčiau padėjusį „Beastie Boys“ įrašinėti jų diską „Check Ya Head“. Taip 1999-aisiais ir gimė „Crazy Town“.

Debiutinį grupės albumą „The Gift of Game“ prodiusavo artimas draugas Josh‘as Abraham‘as (dirbęs su „Orgy“, „Coal Chamber“). Padėti taip pat sutiko kvietiniai atlikėjai - KRS-One, šokių muzikos atstovas Mad Lion bei Dirty Unit. Būtent šiame albume, kuris kelią į sėkmę prasimušė labai sunkiai, buvo ir superhitu tapusi daina „Butterfly“ – odė apie ypatingą moterį, kuria kiekvienas vyras tikisi kada nors turėti šalia. Antruoju hitu iš šio albumo tapo daina „Revolving Doors“.

2002-aisiais pasirodė antrasis „Crazy Town“ albumas "Darkhorse". Pirmuoju singlu iš šio studijinio darbo pasirinkta daina "Drowning".