Aktorė ir paauglių pop muzikos žvaigždė Lindsay Lohan į šou verslo pasaulį įžengė dar labai jauna – būdama vos trejų metų ji nusifilmavo pirmoje reklamoje („Ford“), atvėrusioje jai kelią į kitus panašaus pobūdžio darbus su „The Gap“, „Pizza Hut“ bei „Wendy's“. Augdama ji ir toliau filmavosi televizijoje, ir ne tik reklamose, o taip pat muilo operose „Another World“ bei „The Guiding Light“. Jai be to priklauso vaidmenys „Disney“ filmuose „The Bette Show“ bei „Get a Clue“.

Būtent darbai televizijoje ir padėjo pagrindą Lindsay perėjimui ir į muziką: vaidindama 2003-iųjų filme „Freaky Friday“ kartu su Jamie Lee Curtis‘u, ji taip pat įrašė ir filmo muzikinę temą, dainą „Ultimate“. Sekančiais metais Lohan nusifilmavo „Confessions of a Teenage Drama Queen“ ir šio filmui garso takeliui sukūrė dar dvi dainas. Padrąsinta šių pasisekimų, o taip pat vaidmens filme „Mean Girls“, Lohan buvo pasirinkta vesti 2004-ųjų metų „MTV“ filmų apdovanojimus, kuriuose pati nugalėjo „Metų moters aktorės prasimušimo“ kategorijoje. Tuomet ji pasirašė sutartį su Tommy Mottola priklausaniča „Casablanca Records“ įrašų kompanija, kuri 2004-ųjų gruodį išleido debiutinį jaunosios žvaigždės albumą „Speak“. Kitais metais Lindsay tapo tikra pirmo ryškumo įžymybe. Tuo metu, kai ji toliau tęsė bendradarbiavimą su „Disney“ ir kūrė naują juostos „Herbie: Fully Loaded“ versiją, internete ir bulvarinėje spaudoje sklido gandai apie viską nuo jos meilės (ar ji su kuo draugauja, ar nedraugauja..) ir sveikatos reikalų, iki jos ilgai užsitęsiančių vakarėlių ir primadonos elgesio. Nieko nepakeitė net tai, kad albumas „Speak“ buvo mažiau nei sėkmingas. Iki 2005-ųjų Lohan persona buvo apibūdinama kaip pašėlusi ir pagedusi paauglė viliotoja. Nepaisant, ar tai buvo tiesa, ar tik išpūstas burbulas, tai gerokai užgožė jos, kaip aktorės ir dainininkės, pasiekimus. Tokioje kandžių gandų ir kalbų atmosferoje pasirodė ir antrasis jos studijinis albumas, „A Little More Personal (Raw)“.