Prieš tapdamas roko žvaigžde, Jack‘as Johnson‘as buvo profesionalus banglentininkas čempionas, kurį rėmė tokios firmos, kaip „Quiksilver“. Toks gyvenimas buvo ypatinga Havajuose gimusio vaikino aistra, jis jau nuo mažų dienų gainiojo bangas, o sulaukęs septyniolikos, galėjo vadintis puikiu atletu. Nepaisant to, Johnson‘as norėjo išbandyti save ir kitose srityse – viena iš jų buvo vaidyba, o kita – muzika. Filmų studijų Santa Barbaroje, Kalifornijos universitete metu Johnson‘as pradėjo rašyti dainas. Jis kartu su savo senais draugais Chris‘u ir Emmett‘u Malloy‘ais surežisavo dokumentinę juostą apie banglenčių sportą, pavadintą „Thicker Than Water“ – čia atsiskleidė Johnson‘o kinematografiniai sugebėjimai bei taip pat bręstantys dainininko/dainų autoriaus sugebėjimai. Jo kolegos iš banglenčių sporto šiltai priėmė jo darbą, o 2000-aisiais žurnalas „Surfer“ pripažino „Thicker Than Water“ metų video įrašu. Po jo sekęs kitas banglenčių klipas „The September Sessions“ taip pat tais pačiais metais buvo įvertintas „ESPN“ filmų festivalyje. Visgi, Johnson‘as nutarė kiek atsitraukti nuo žydinčios profesionalaus sportininko karjeros ir užsiėmė muziką – tuo, iš ko tikėjosi papildomų honorarų. Jo tingų bliuzo stilių, patobulintą folk ir hip-hop bei moderniojo roko garsais, iškart pastebėjo „G. Love & Special Sauce“, kurie leido Johnson‘ui prisidėti įrašinėjant 1999-ųjų metų „G. Love“ darbą „Rodeo Clowns“. Keturių dainų bandomoji Johnson‘o plokštelė taip pat sudomino ir Ben‘o Harper‘io „dešiniąją ranką“, J.P. Plunier‘į. Tai tikrai pribloškė Johnson‘ą, mat Harper‘io roko hitas „Fight for Your Mind“ visuomet buvo ir išliko jo mėgstamiausių kūrinių ir įkvėpimo šaltinių. Be to, kad debiutinį Johnson‘o albumą, aistringąjį „Brushfire Fairytales“, prodiusuoti padėjo minėtasis Plunier‘is, Harper‘is pats kai kuriuose kūriniuose grojo gitara. Diską 2001-ųjų žiemą išleido „Enjoy Records“. 2002-ųjų pavasarį ir vasarą sekė dvi didelės koncertinės gastrolės, o antrasis Johnson‘o studijinis albumas „On and On“ parduotuvių lentynas pasiekė 2003-iųjų gegužę. Birželio ir liepos mėnesiais dainininkas koncertavo Jungtinėse Valstijose su pačiu B .Harper‘iu. Trečiasis atlikėjo diskas, pavadintas „In Between Dreams“, pasirodė 2005-ųjų kovą ir beveik pasiekė Billboard“ albumų topo viršūnę. Johnson‘as už albumą „In Between Dreams“ gavo du „Brit“ apdovanojimus – tarptautinio solo atlikėjo vyro ir tarptautinio „prasimušimo“ atlikėjo prizus. Vasarį Johnson‘as išleido garso takelį „Curious George“. „Nielsen SoundScan“ duomenimis 163 000 kopijų tiražu per pirmąją savaitę parduotas įrašas tapo pirmuoju Johnson‘o istorijoje numeris vienas albumu „Billboard“ „Top 200“ bei roko albumų tope.