Jimmy Cliff (tikrasis vardas - James Chambers; gim. 1948 m. balandžio 1 d.) yra Jamaikos ska ir regi muzikos atlikėjas, muzikantas bei aktorius. Jį labiausiai išgarsino tokie hitai kaip „Sitting in Limbo“, „You Can Get It If You Really Want“ ir „Many Rivers to Cross“ iš garso takelio filmui „The Harder They Come“. Pastarasis darbas padėjo populiarinti regi muziką visame pasaulyje. Sėkmės taip pat sulaukė jo atlikti Cat Stevens „Wild World“ ir Johnny Nash „I Can See Clearly Now“ dainų koveriai. 2010-aisiais metais Jimmy Cliff‘as pasirinktas kaip vienas iš 5 naujų rokenrolo šlovės muziejaus narių.