Ir kaip vaikinų grupės "N'Sync" narys, ir kaip solo atlikėjas, dainininkas Justin'as Timberlake'as visur buvo pagrindinė žvaigždė - publikos dėmesio centre jis peržengė į 21-ąjį amžių. Kaip ir daugelis kitų populiarių pop muzikos atlikėjų, tokių kaip "The Backstreet Boys", Christina Aguilera, "Hanson", "The Spice Girls" bei Britney Spears, Timberlake'as nėra gerbiamas roko kritikų, kurie dažniausiai vertina naujoviškus, alternatyvius sprendimus muzikoje ir anti-komerciškus projektus. Nežiūrint į tai, Justin'as yra dievinamas milijonų gerbėjų, kurių dauguma, žinoma, paauglės merginos. Per daugelį metų keitėsi muzikos skirtos paaugliams garsai, pavyzdžiui 7-ajame dešimtmetyje atlikėjai, tokie kaip Donny Osmond'as, "The Partridge Family", David'as Cassidy ir "The DeFranco Family" buvo jaunuolių idealai. Tačiau Timberlake'as yra modernesnis, jo kūryboje susiduria šokių, pop, urban ir hip-hop'o muzika. "New Kids" - taip buvo vadinamos, tokios grupės kaip "Backstreet Boys" ir "Take That" (britų paauglių dievaičiai su Robbie Williams'u priešaky). Iš vienos tokių grupių - "N'Sync" - atėjo į muzikos sceną ir Justin'as.

Kaip ir Britney Spears (buvusi Timberlake'o meilės objektu), Christina Aguilera ir kitas "N'Sync" narys J.C. Chasez'as, Timberlake'as startavo, kaip atlikėjas Disnėjaus televizijos kanale, "The Mickey Mouse Club" jaunųjų talentų laidoje. Timberlake'as ir Chasez'as nuolat buvo kartu "The Mickey Mouse Club", taip pat kartu jie įkūrė ir dirbo su "N'Sync". "N'Sync" pradžia - 1996-ieji metai, Florida, Orlando miestas. Timberlake'as ir Chasez'as pakviečia kartu su jais dainuoti Lance'ą Bass'ą, Chris'ą Kirkpatrick'ą ir Joey Fatone'ą. Pirmasis grupės albumas, pavadintas "N'Sync", pasirodė 1998-aisiais. Kvarteto darbas, kurį išleido "RCA/BMG" įrašų kompanija buvo parduotas keleto milijonų kopijų tiražu ir Jungtinėse Amerikos Valstijose, ir Europoje. Tai įvyko daugiausiai tokių hitų, kaip "I Want You Back" ir "Tearing Up My Heart" dėka. Antrasis "N'Sync" albumas "No Strings Attached" "Jive" įrašų kompanijos buvo išleistas 2000-aisiais ir komerciškai buvo dar sėkmingesnis. "No Strings Attached" pasiekė dukart platininio statusą vos per savaitę, o singlai "Bye Bye Bye" ir "This I Promise You" tapo milžiniškais hitais.

"Jive" 2001-aisiais išleido ir trečią "N'Sync" albumą "Celebrity" ir būtent po jo išleidimo Justin'as Timberlake'as pradėjo savo solo karjerą. Dainininkas ir anksčiau buvo atlikęs keletą pasirodymų gyvai vienas, tačiau tik dabar jis pradėjo dirbti studijoje ir įrašė savo debiutinį albumą. "Justified", Timberlake'o debiutinis albumas, pasirodė 2002-ųjų lapkritį, jį taip pat išleido "Jive". Debiutinis singlas "Like I Love You" tapo didžiuliu hitu, parodydamas, jog Justin'o solo ateitis - puiki. Tą įrodė ir antrasis singlas, skirtas savo buvusiai širdies draugei, pop princese tituluojamai Britney Spears, "Cry Me a River". Visgi, nei vienas iš dviejų pirmųjų singlų negalėjo prilygti trečiajam, "Rock Your Body", kuris, rodos, nuolat buvo transliuojamas per visas įmanomas radijo bei televizijos stotis ir pasiekė beveik visas galimas topų aukštumas. 2003-ųjų vasarą pasirodė ir ketvirtasis singlas iš debiutinio albumo "Justified", karšta daina "Senorita".