Loon karjera prasidėjo 1996-aisiais, kai jam pavyko pasirašyti kontraktą su "Tommy Boy Records" kaip dviejų žmonių grupės Crime Family nariui. Tačiau ryškiau jam pavyko pasižymėti tik po trijų metų, kai jis pateko į grupės Harlem World draugiją, kartu su Puff Daddy, Mase ir Jermaine Dupri. 1999-aisiais grupė išleido albumą "Movement", tačiau jame Loon nedebiutavo, o dėl Mase noro tapti solo atlikėju, grupė greitai iširo ir Loon teko ieškotis kito prieglobsčio. Ir jis jį rado pas Puff Daddy. Kai Puff Daddy pasikeitė savo sceninį vardą į P. Diddy ir praturtino savo įrašų kompaniją "Bad Boy Records" naujais talentais, ta proga 2001-aisiais buvo išleistas albumas "The Saga Continues", kuris vienijo visas naująsias leiblo žvaigždes, tarp kurių buvo ir Harlemo reperis Loon. Tų metų vasarą jis ryškiausiai pasižymėjo, pasirodęs P. Diddy single "I Need a Girl, Pt. 2". Reperiui prireikė pusantrų metų tam, kad išleistų savo debiutinį albumą "Loon" 2003-aisiais. Albumą reklamavo singlas "How You Want That", įrašytas su Kelis. Loon repavimas tame albume buvo panašus į Mase'o, kuris visada repuodavo švelniu balsu, stilių. Tačiau kolkas Loon nesulaukė tokio audringo palaikymo, kaip Mase'as prieš keletą metų.