Labiausiai matomas Winans‘ų šeimos atstovas, išėjęs iš tradicinio jo šeimai, giedojimo muzikos pasaulio, yra Mario Winans‘as. Paauglystėje jį labai patraukė perkusijos instrumentai, o galiausiai jis išmoko groti ir pianinu. Iškart po vidurinės mokyklos baigimo, jis pradėjo kūrybinę savo karjerą. Be to, kad darbavosi net kelete su jo šeima susijusių įrašų, Winans prisidėjo ir prie kitų giedojimo stilių atstovaujančių atlikėjų, tokių kaip Fred‘as Hammond‘as, „The Anointed“ bei „The Clark Sisters“. Kai jo būgnų programuotojo, purkusionisto, prodiuserio bei kompozitoriaus reputacija jau tapo žinoma, jis galutinai persikėlė į populiariąją muziką ir pradėjo talkinti įrašų sesijose R&B karaliui R. Kelly, taip pat dainininkei Pebbles. Nepaisant to, kad jis iš pradžių neplanavo įžengti į prožektorių šviesų apšviestą solo karjerą, Mario pasirašė leidybinę sutartį su „Motown“ ir 1997-aisiais metais išleido debiutinį albumą „Story of My Heart“. Albumas didele sėkme pasigirti negalėjo, nes tik viena jo daina, „Don't Know“, sugebėjo prasibrauti į R&B bei hip-hop‘o singlų Top 50-uką. Visgi, nepaisant šios nesėkmės, instrumentiniai, programavimo ir prodiusavimo darbai tęsėsi – tarp jų buvo ir nuolatinės sesijos su P. Diddy „Bad Boy“ kompanijos atstovais. Šis artimas bendravimas su garsiuoju repo magnatu, atvedė Mario Winans‘ą prie naujo solinio kontrakto. 2004-aisiais atlikėjas išleido antrąjį savo solo albumą ir savo pirmąjį su „Bad Boy“ kompanija. Albumas vadinosi „Hurt No More“, o pirmasis jį pristatęs singlas „I Don't Wanna Know“ išgarsėjo beveik iškart, kai tik buvo išleistas. Jam net pavyko pasiekti „Billboard Hot 100“ Top 5-uką.