Outkast sudaro Antwan "Big Boi" Patton ir Andre "Dre" Benjamin. Jie kilo iš Atlantos, JAV. Duetas pasirašė kontraktą su LaFace įrašų kompanija, kuri jau 1994-ųjų pradžioje išleido pirmąjį singlą Player's Ball. Ši daina net šešias savaites karaliavo Billboard repo topo viršūnėje. 1994-ųjų balandį pasirodė ir debiutinis Outkast albumas gan keistu pavadinimu "Southernplayalisticadillacmuzik". Vėliau šis diskas Amerikoje tapo platininiu. Po metų tylos, 1996-aisiais Outkast išleidžia savo antrą studijinį darbą - "ATLiens". Singlo pavidalu išleistas kūrinys Elevators (Me & You) pakyla į JAV Top 40, o 1997-aisiais hitais tampa ir kiti du albumo darbai - ATLiens bei Jazzy Belle. 1998-ųjų rugsėjį - naujas albumas Aquemini, tapęs du kartus platininiu. Dėl vieno iš jo kūrinių - dainos Rosa Parks - Outkast buvo paduoti į teismą dėl neteisėto žmogaus vardo panaudojimo dainoje, tačiau kaltinimas buvo atmestas. Vėliau vėl sekė gan ilga pertrauka grupės karjeroje, kol 2000-aisiais pasirodė vienas geriausių Outkast albumų - Stankonia. Jungtinėse Amerikos Valstijose jis tapo net tris kartus platiniu, o pati grupė išpopuliarėjo ir Europoje. Nemažai diskusijų kėlė ir prieštaringas vaikinų sceninis įvaizdis - dėvėti puošnius moteriškus drabužius. Žinoma, tai jų muzikai visai netrukdė, ir albumo Stankonia kūriniai, tokie kaip So Fresh So Clean bei Ms. Jackson tapo milžiniškais hitais ne vienoje šalyje. Abu šie kūriniai pabuvojo JAV Top 40 nors hip-hopo bei repo atstovams paprastai sunku į šį topą pakilti. Praėjus metams nuo Stankonia pasirodymo, Outkast išleidžia savo penktajį albumą Big Boi & Dre Present Outkast. 2001 pabaigoje pasirodęs albumas pagarsėja singlu The Whole World, pakylančiu į daugelio topų aukštumas.