Iškilęs paskutiniojo praėjusio amžiaus dešimtmečio pradžioje, Shaggy tapo didžiausia sėkme šokių aikštelių regi muzikoje. Jis ne tik tapo komerciškai pačiu sėkmingiausiu pasaulinėje rinkoje, jis sugebėjo nelikti tik vienkartiniu blyksniu, o savo populiarumą ir karjerą išlaikė išleisdamas net keletą aukščiausios klasės ir populiarumo albumų. Galbūt dėl to, jog nekūrė Jamaikoje, leido jam nereikėjo daryti visko du kartus: ignoruodamas sunkiosios šokių muzikos ištroškusias minias, jis nesidrovėdamas dainavo apie gerus laikus, kūrė draugišką, karštą personažą, o jo kūriniai tapdavo užkabinančiais vakarėlių himnais. Jam nebuvo gėda nuolat traukti senų pop muzikos hitų eilutes, pritaikyti jas dainoms-hitams beveik taip, kaip tai darė tokios hip-hop‘o žvaigždės kaip Puff Daddy – visgi, greta to jis pasižymėjo ir gana eklektišku skoniu, suteikdavusiu jo dainoms įvairumo, kurio taip trūko kitiems to meto šokių muzikos atstovams. To rezultatas – jis tapo vienu iš vos keleto regi muzikos atlikėjų, kuriems pavyko užkopti į pop muzikos albumų bei singlų topus Amerikoje, neskaitant jau daugybės kitų pasaulio šalių, kuriose jis sulaukdavo milžiniškos sėkmės.

Shaggy tikrasis vardas – Orville‘as Richard‘as Burrell‘as. Jis gimė 1968-ųjų spalio 22-ąją dieną Jamaikoje, Kingstono mieste, o pravardę gavo pagal animacinio filmo „Scooby-Doo“ personažą. Būdamas aštuoniolikos jis kartu su motina persikraustė į Niujorką, Bruklino rajoną, kur netrukus pradėjo koncertuoti su vietine Jamaikos stiliaus grupe „Gibraltar Musik“. Visgi, pastovios ir tvirtesnės pajamos pasirodė esantis rimta priežastis tam, kad 1988-aisiais jaunas atlikėjas pereitų į kitą kolektyvą, „The Marines“. Dislokuotas Šiaurės Karolinoje, jis ir toliau laisvu laiku tęsė savo muzikinę veiklą, dažnai grįždavo į Niujorką, kur įrašinėdavo dainas. Pirmąjį savo singlą, „Man a Mi Yard" b/w "Bullet Proof Buddy“, jis įrašė mažai Don‘o One‘o nuosavai įrašų studijai dar būdamas dvidešimties. Vėliau sekė „Big Hood" b/w "Duppy or Uglyman“, kurį jam padėjo sukurti prodiuseris Lloyd‘as "Spiderman" Campbell‘as.

Visgi, pačiu svarbiausiu Shaggy ryšiu tapo pažintis su didžėjumi ir studijos inžinieriumi Sting‘u (tikrasis vardas Shaun‘as Pizzonia), kuris suteikė jam galimybę padirbėti „Phillip Smart“ įrašų studijoje. Vienas iš tos sesijos įrašų, daina „Mampie“, tapo didžiuliu hitu tarp Niujorko regi muzikos gerbėjų, o po jo sekęs kūrinys „Big Up“ buvo dar populiaresnis – jame buvo galima išgirsti pirmąjį iš keleto vėlesnių Shaggy duetų su Bruklino dainininku Rayvon‘u. Nepaisant sėkmės, jaunasis atlikėjas vis dar turėjo įsipareigojimų armijai, todėl 1991-aisiais vykusi operacija „Dykumos audra“ nutraukė beįsibėgėjančią jo karjerą: Shaggy buvo penkiems mėnesiams buvo išsiųstas į Kuveitą atlikti pilietinės pareigos. Sugrįžęs į valstijas, jis tęsė savo įrašus Niujorke, kur sukūrė koverį - nušlifavo „The Folkes Brothers“ ska stiliaus hitą „Oh Carolina“. Iš pradžių įrašytas „Prince Buster“ leidybinei firmai, kūrinys buvo dar labiau modernizuotas ir pritaikytas šokių aikštelėms, kai pridėtas garsusis „Peter Gunn“ semplas. Iš pradžių „Oh Carolina“ buvo tik dar vienas paprastas vietos hitas, tačiau, dėka tam tikros reklamos už Atlanto, dainą 1992-ųjų pabaigoje išleisti nutarė Didžiosios Britanijos atstovai „Greensleeves“. Kūrinys iškart tapo milžinišku hitu, jau kitų metų pradžioje šokusiu tiesiai į britų pop muzikos topo viršūnę bei užimdamas panašias pozicijas dar keliose Europos šalyse.

„Oh Carolina“ netapo tokiu dideliu hitu Amerikoje, kur jis kapanojosi žemesnėse topų dalyse, nors ir buvo panaudotas sėkmingame garso takelyje Sharon Stone filme „Sliver“. Juo blogiau, po jo sekę singlai „Soon Be Done“ bei džiazuojantis „Nice and Lovely“, nesugebėjo net pakartoti pirmtako sėkmės. Vis dėlto, dainos „Oh Carolina“ sėkmė Europoje bei duetas su gerai vertinamu Maxi Priest‘u „One More Chance“, garantavo Shaggy pelningą sutartį su leidybine kompanija „Virgin Records“. Debiutinis jo albumas, „Pure Pleasure“, pasirodė 1993-aisiais, o jame buvo galima rasti daugelį to meto dainininko hitų. Sekančiais metais „Greensleeves“ išleido kolekciją, pavadintą „Original Doberman“, kurioje buvo galima rasti daugelį jo ankstesniųjų įrašų.

Įsitvirtinęs, kaip žvaigždė Europoje, dabar Shaggy visas pastangas sutelkė į JAV rinkos užkariavimą su sekančiu savo albumu, 1995-ųjų darbu „Boombastic“. Titulinė albumo daina buvo neišvengiamas hitas, parduotas didesniu nei milijonas kopijų tiražu ir pasiekęs pop muzikos topo trečiąją bei R&B – pirmąją vietas. Jis taip pat užkopė ir į Didžiosios Britanijos topo viršūnę. „In the Summertime“ – amerikietiškojo singlo antroji pusė – britų tope vėliau pakilo iki penktosios pozicijos. Tuo metu platininiu tapęs albumas skynėsi kelią topuose – beveik pasiekė R&B Top 10-uką ir praleido visus metus aukščiausioje „Billboard“ regi albumų tope. Jis taip pat laimėjo „Grammy“ statulėlę geriausio regi albumo nominacijoje. Trečiasis singlas, daina „Why You Treat Me So Bad“, kurią įrašyti padėjo kviestinis reperis Grand Puba, 1996-aisiais beveik pasiekė britų Top 10-uką, tačiau Jungtinėse Valstijose panašios sėkmės nesusilaukė.

Shaggy toliau sekė savo pratrūkusia sėkme ir surengė ilgas pasaulines gastroles, kurios baigėsi pasirodymais Europoje ir įrašytu duetu su tuo pačiu Maxi Priest, daina „That Girl“. 1997-aisiais jis sugrįžo jau su soliniu pasiūlymu – albumu „Midnite Lover“. Pirmąja daina tapo šokių aikštelėms pritaikyta „Big Brother & the Holding Company“ dainos „Piece of My Heart“ versija, kur jam talkino dainininkė Marsha. Kūrinys JAV tapo nesėkme, nors tarptautiniu mastu kai kur daina susilaukė dėmesio. Panašiai ir albumas tapo komerciniu nusivylimu, o leidybos firma „Virgin“, nutarusi, kad Shaggy momentas jau praėjo, nutraukė su juo sutartį.

To neišgąsdintas Shaggy perėjo prie filmų garso takelių, taip stengdamasis išlikti visuomenės akiratyje. Jis pasirodė nedideliu hitu tapusiame duete su Janet Jackson, „Luv Me, Luv Me“, sukurtame 1998-ųjų filmui „How Stella Got Her Groove Back“, o po metų, 1999-aisiais, jau pats vienas įrašė dainą „Hope“, tapusią juostos „For Love of the Game“ muzika. Atėjus šiam laikui, jis jau turėjo galimybę ir pasirašė naują leidybinę sutartį su „MCA“ – ši kompanija parodė pasitikėjimą dainininku ir neprašovė. Shaggy išleido vieną iš geriausiai kada nors parduotų regi stiliaus albumų visoje istorijoje. Pasirodęs 2000-aisiais, diskas „Hot Shot“ kopti aukštyn pradėjo lėtai, mat pirmasis singlas „Dance and Shout“ vėl tapo nusivylimu JAV. Nepaisant to, netrukus viskas pradėjo suktis geresne linkme – vienas radijo didžėjus Havajuose naudodamasis „Napster“ programa parsisiuntė dainą „It Wasn't Me“ (atliktą su Rik Rok) ir pradėjo ją groti savo laidoje. Visai ne už ilgo šis kūrinys tapo nacionaliniu hitu, lyg raketa šovusiu į pirmąsias pozicijas 2001-ųjų pradžioje (nieko keisto, kad Didžiojoje Britanijoje bei daugelyje kitų Europos šalių viskas įvyko lygiai taip pat). Po jo sekęs darbas „Angel“ – perdarytas iš kantri hito „Angel of the Morning“ ir pagardintas Rayvon‘o vokaline partija – taip pat šoktelėjo iškart į pirmąsias JAV bei Didžiosios Britanijos topų vietas. Albumas „Hot Shot“ albumų topo viršūnėje praleido šešias savaites ir galiausiai vien Jungtinėse Valstijose buvo parduotas didesniu nei šešių milijonų kopijų tiražu – tokie skaičiai beveik negirdėti jokiam regi muzikos įrašui.

Kol 2002-aisiais Shaggy ruošė savo sekantį albumą, vis daugiau atlikėjo produkcijos atsidūrė rinkoje: „Virgin“ išleido „Mr. Lover Lover: The Best of Shaggy, Vol. 1“, rinkinį, kuriame surinktos dainos, sukurtos jo buvimo kompanijoje metu, o tuo tarpu „MCA“ nudžiugino gerbėjus remiksų albumu „Hot Shot Ultramix“. Prieš metų pabaigą Shaggy išleido ir naująjį savo studijinį diską „Lucky Day“, kuriame atlikėjas atidavė savo pagarbą moterų giminei. Pirmieji du jo singlai, dainos „Hey Sexy Lady“ ir „Strength of a Woman“, nepasirodė labai puikiai Amerikoje, tačiau pats albumas buvo gana gerai parduodamas: metų pabaigoje jis pripažintas auksiniu ir pasiekti pop bei R&B topų trisdešimtukai. 2005-aisiais Shaggy sugrįžo su albumu „Clothes Drop“, kurį šįkart išleido jau „Geffen“ leidybinė kompanija.