Shyne (Jamal Barrow) gimė Belize mieste, bet vėliau su motina persikraustė į Brukliną, esantį Niujorko Flatbush apygardoje. Nors jį supo žiauri aplinka, jam pavyko nepasiduoti gatvių įtakai ir tęsti mokslus, be to susirasti darbą. Jo susidomėjimas Hip-Hop'u greitai buvo vainikuotas sėkme. Kartą vienas muzikos prodiuseris Clark'as Kent'as išgirdo Shyne, repuojantį kažkurioje kirpykloje ir atkreipė dėmesį labiausiai į tai, kad reperio balsas buvo labai panašus į amžiną atilsį Notorious B.I.G. Jau 1998-aisiais Shyne pateko į "Bad Boy Records" kompaniją, valdomą Sean'o "P. Diddy" Combs'o. Pirmaisiais metais reperis pasižymėjo keletu nežymių pasirodymų kitų atlikėjų albumuose, tačiau tyliai dirbo prie debiutinio savo albumo. Viskas klostėsi puikiai iki 2000-ųjų sausio, kai Shyne, kartu su Combs'u, buvo apkaltintas dalyvavimu susišaudyme vename Manheteno naktinių klubų. Išleistas už užstatą, Shyne sugebėjo baigti įrašinėti albumą ir išleido su singlus, "Bad Boyz" ir "That's Gangsta". Visas albumas, gangsta repo kolekcija, pavadinimu "Shyne", pasirodė tų metų rugsėjį. 2001-ųjų birželį Shyne buvo nuteistas 10-ties metų laisvės atėmimo bausme.