Vienos iš geriausių visų laikų metalo grupių "Helloween" istorija prasideda Vokietijoje, 1979-aisiais metais, kai du gitaristai - Kai'us Hansen'as ir Piet'as Sielck'as grojo grupėje "Gentry". Vėliau pakeitė grupes pavadinimą į "Ironfist". Grupėje taip pat grojo Ingo'as Schwichtenberg'as (būgnai) ir Markus'as Grosskoph'as (bosinė gitara). Kiek vėliau Piet'as paliko grupę ir tapo garso inžinieriumi, vietoj jo į grupę atejo Michael'is Weikath'as. Jie pervadino grupę į "Helloween".

1984: "Helloween" įrašė dvi dainas. Pirmoji buvo pavadinta "Oernst For Live", kurią parašė Weikath'as. O kita buvo kiek lengvesnė ir lėtesnė - "Metal Invaders".

1985: Grupė įrašė savo pirmąjį albumą "Helloween". Jame buvo vos 5 dainos. Tačiau tais pačiais metais jie įrašė ir pirmąjį savo pilną albumą "Walls Of Jericho". 1986-aisiais buvo išleistas singlas "Judas". Vėliau Kai'ui pasidarė per sunku dainuoti ir groti tuo pačiu metu, todėl po albumo turo jie pradėjo ieškoti naujo vokalisto.

1986 - 1987: Jie buvo susidomėję buvusiu grupės "Tyran Pace" vokalistu Ralf'u Scheepers'u, tačiau jiems pavyko atrasti nuostabaus balso vokalistą Michael'į Kiske'ę iš vietinės grupės, pasivadinusios "Ill Prophecy". Grupė norejo įrašyti dvigubą albumą, bet "Noise Records" (grupės tuometinė įrašų kompanija) tam prieštaravo, tad grupė išleido albumą "Keeper Of The Seven Keys, Part 1". Jis atnešė grupei pasaulinę šlovę ir didelę sėkmę JAV, todėl jie buvo pakviesti į "MTV Headbanger's Ball" turą.

1988: Grupė įrašė savo geriausią albumą "Keeper Of The Seven Keys, Part 2". Jis tapo dar populiaresnis ir tapo labiausiai perkamu grupes albumu. "Mtv" dar kartą pakvietė grupę į "MTV HeadBanger's Ball" turą, kuriame jie grojo su grupėmis "Exodus" ir "Anthrax". Po naują albumą pristatančio Europinio turo, Kai'us Hansen'as paliko grupę ir buvo pakeistas Roland'u Grapow'u, su kuriuo grupė baigė albumo turą.

1989: "Helloween" išleido koncertinius albumus "Live In The Uk" (Europoje), "Keepers Live" (Japonijoje) ir "I Wan't Out live" (JAV).

1991: Po daugybės gandų apie grupės iširimą, buvo išleistas naujas grupės albumas "Pink Bubbles Go Ape". Tačiau albumas nebuvo sėkmingas, jis susilaukė didelės kritikos ne tik iš žiniasklaidos, bet ir iš gerbejų pusės.

1993: Grupė įrašė tai, kas buvo laikoma jų blogiausiu albumu - "Chameleon". Jis buvo sutiktas su dar didesne kritika, nei "Pink Bubbles Go Ape".

1994: Grupė susirado naują vokalistą Andi'į Deris'ą, atejusį iš grupės "Pink Cream 69". Taip pat jie pakeitė bugnininką į Uli'į Kusch'ą (iš grupės "Gamma Ray"). Albumas "Master Of The Rings" sulaukė puikių atsiliepimų.

1996: Įkvėpta "Master Of The Rings" sėkmės, grupė išleido albumą "The Time Of The Oath". Albumas dar kartą patvirtino grupės profesionalumą. Tačiau tais pačiais metais, buvęs grupės bugnininkas Ingo'as Schwichtenberg'as, šoko po traukinio bėgiais ir nusižudė. Tai smarkiai sukrėtė "Helloween " ir grupės fanus. Kiek vėliau buvo išleistas koncertinis albumas "High Live".

1997 - 1999: 1998-aisiais buvo išleistas albumas "Better Than Raw". Taip pat buvo išleistas grupės geriausių dainų albumas "The Pumpkin Box".

2000: Grupė baigė įrašinėti albumą "The Dark Side" ir jį išleido 2000m. spalio 30d. Europoje, ir keliomis savaitėmis anksčiau, Japonijoje. Albumo turas buvo šiek tiek pristabdytas, nes Uli's susižeidė riešą. Po albumo turo, grupę paliko Roland'as Grapow'as ir Uli's Kusch'as. Grupė išleido geriausių dainų rinkinį "Treasurechest".

2001-2003: Uli'į Kusch'ą pakeičia buvęs "Metalium" būgnininkas Mark'as Cross'as, tačiau po kiek laiko, dėl sveikatos problemų, jis nebegalėjo groti. Jį pakeitė Stefan'as Schwarzmann'as. Sascha Gerstner'as (iš "Freedom Call") pakeitė Roland'ą Grapow'ą. Grupė išleidžia albumą pavadinimu "Rabbit Don't Come Easy", kuris patenka į daugelio šalių chart'us.

2004-2005: Kartu su nauju būgnininku Dani'iu Loeble išleido naujausią albumą "Keeper Of The Seven Keys: The Legacy", kuris patenka tarp geriausių 2005 -ųjų metų metalo albumų.